Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Elige el ácido carboxílico más fuerte
Condiciones: Four carboxylic acids in water (shown as choices).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el ácido más fuerte?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido trifluoroacético
pKa ≈ 0.5: los tres flúor del carbono contiguo al grupo carboxilo atraen densidad electrónica con fuerza a través de los enlaces σ y estabilizan el carboxilato.
Esta no Ácido fluoroacético
pKa 2.6: un flúor ayuda, pero tres ayudan mucho más porque los efectos inductivos se suman.
Esta no Ácido acético
pKa 4.76: no tiene sustituyentes que atraigan electrones.
Esta no Ácido propanoico
pKa 4.87: el grupo etilo dona electrones muy ligeramente, así que es un poco más débil que el ácido acético.
Solución explicada
En los cuatro ácidos la carga del carboxilato se reparte entre dos oxígenos; lo que cambia es la atracción inductiva del carbono vecino. Tres flúor en ese carbono hacen que el ácido trifluoroacético sea el más fuerte.
Qué vas a practicar
Compara ácidos carboxílicos por el número de sustituyentes electronegativos cerca del grupo carboxilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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