Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Qué anilina retiene más fuerte su par solitario?
Condiciones: Basicity in water, judged by the pKa of each conjugate acid (shown as choices).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál compuesto es la base más débil?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Nitroanilina
pKaH ≈ 1.0: el par solitario del amino se deslocaliza a través del anillo hacia el grupo nitro en para, así que es el menos disponible para un protón.
Esta no 3-Nitroanilina
pKaH ≈ 2.5: el grupo nitro en meta atrae electrones por inducción, pero el par solitario no puede alcanzarlo por resonancia.
Esta no Anilina
pKaH 4.6: el par solitario solo se comparte con el anillo.
Esta no 4-Metilanilina
pKaH ≈ 5.1: el grupo metilo dona un poco, lo que la hace algo más básica que la anilina.
Solución explicada
Todo lo que aleje el par solitario del grupo amino disminuye la basicidad. Un grupo nitro en para lo hace por resonancia e inducción, un grupo nitro en meta solo por inducción, y un grupo metilo en para empuja en sentido contrario.
Qué vas a practicar
Compara anilinas sustituidas como bases según la retirada por resonancia dependiente de la posición.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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