Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Octetos frente a electronegatividad
Condiciones: Acetone protonated on oxygen, formula C₃H₇O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál de las estructuras es el contribuyente principal (más importante) de la acetona protonada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (CH₃)₂C=OH⁺
Todos los átomos tienen octeto. La carga positiva queda sobre el oxígeno, que es electronegativo, pero los octetos completos pesan más que la ubicación de la carga.
Esta no (CH₃)₂C⁺–OH
Es un contribuyente válido pero minoritario: el carbono central solo tiene seis electrones. Explica por qué la protonación hace que el carbono del carbonilo sea más electrófilo.
Esta no CH₂=C(CH₃)–OH₂⁺
Un hidrógeno se ha movido desde el carbono del metilo hasta el oxígeno. Es una especie distinta con la misma fórmula, no un contribuyente de resonancia.
Solución explicada
Ordena los contribuyentes primero por octetos completos y después por la ubicación de la carga. (CH₃)₂C=OH⁺ tiene todos los octetos completos y es el contribuyente principal; (CH₃)₂C⁺–OH es minoritario, pero muestra el carbono electrófilo. Mover un hidrógeno nunca da un contribuyente.
Qué vas a practicar
Elige el contribuyente principal de un carbonilo protonado ordenando primero la completitud del octeto y después la ubicación de la carga.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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