Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El hidróxido desprotona el 2-nitropropano
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido quita el hidrógeno α
El 2-nitropropano tiene un solo hidrógeno en el carbono unido al grupo nitro, y su pKa de alrededor de 7.7 es ocho unidades menor que el del agua (15.7). Por eso el hidróxido lo quita prácticamente por completo y deja un carbanión junto al nitrógeno con carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se une al hidrógeno del carbono que lleva el grupo nitro.
- El par del enlace C–H se queda en ese carbono terciario como par solitario y da un carbanión junto al N⁺.
La carga pasa al oxígeno
El par solitario del carbanión está junto al enlace π N=O, así que puede deslocalizarse: al empujarlo para formar C=N, el par π del N=O se desplaza hacia el oxígeno. Esta estructura contribuyente de nitronato, con la carga negativa compartida por dos oxígenos, es la principal y explica por qué este C–H es casi tan ácido como un fenol.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono forma un enlace π con el nitrógeno del nitro.
- El par π del N=O se desplaza hacia el oxígeno para que el nitrógeno conserve su octeto.
Ion propano-2-nitronato
El ion nitronato tiene un C=N y dos O⁻ sobre el N⁺, la forma que soporta la mayor parte de la carga. Como el sustrato es terciario no hay un segundo hidrógeno α, así que un equivalente de hidróxido da exactamente un nitronato y agua.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidróxido quitando el hidrógeno de C2 del 2-nitropropano y luego la resonancia que lleva la carga al oxígeno en el ion nitronato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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