Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El bicarbonato desprotona el 2,4-dinitrofenol
Condiciones: NaHCO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El bicarbonato toma el protón del fenol
Los dos grupos nitro hacen que el 2,4-dinitrofenol (pKa 4.1) sea más ácido que el ácido carbónico (pKa 6.4), así que incluso una base débil como el bicarbonato le quita el protón O–H. Un fenol común (pKa 10) no reaccionaría con bicarbonato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa del bicarbonato se une al hidrógeno del fenol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del fenol, que pasa a ser el oxígeno del fenóxido.
Llevar la carga al grupo nitro en orto
La carga del fenóxido llega a los carbonos orto y para, y ambos llevan grupos nitro capaces de llevarla a un oxígeno. Esta estructura contribuyente pone la carga en un oxígeno del nitro en orto, la razón principal de que el anión sea tan estable.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O con el anillo.
- El par π del anillo se desplaza hacia afuera y forma un enlace C=N con el nitrógeno del nitro en orto.
- El par π del N=O se desplaza hacia ese oxígeno del nitro, que toma la carga negativa.
Devolver la carga al oxígeno del fenol
Al invertir las flechas se recupera la estructura contribuyente con la carga en el oxígeno del fenol y un anillo aromático. El anión real es un híbrido de ambas formas, y el grupo nitro en para también comparte la carga.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del nitro vuelve a formar el enlace π N=O.
- El par π del C=N regresa al anillo, entre el carbono orto y el carbono que lleva el oxígeno.
- El par π del C=O vuelve al oxígeno del fenol como par solitario.
El ácido carbónico pierde agua
El ácido carbónico formado es inestable y se descompone en dióxido de carbono y agua, lo que desplaza aún más la transferencia de protón hacia la derecha. El burbujeo de CO2 es la señal visible de que el ácido es más fuerte que el ácido carbónico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo del ácido carbónico que acaba de tomar el protón alcanza el hidrógeno del otro O–H: es el inicio de la pérdida de agua.
- Ese par del enlace O–H gira para formar el segundo enlace C=O, de modo que este oxígeno pasa a ser un oxígeno del dióxido de carbono.
- El enlace C–O con el primer oxígeno se rompe y el par se queda en el oxígeno, que sale como molécula de agua.
2,4-Dinitrofenóxido, dióxido de carbono y agua
La sal sódica del 2,4-dinitrofenóxido queda en el agua mientras escapa el CO2. El anión es un híbrido con la carga en el oxígeno del fenol, en los carbonos orto y para y en los oxígenos de los grupos nitro.
Qué vas a practicar
Dibuja el bicarbonato quitando el protón O–H del 2,4-dinitrofenol, la estructura de resonancia con la carga en un oxígeno del nitro en orto y el ácido carbónico perdiendo dióxido de carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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