Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Por qué es ácido un C–H junto a C=O?
Condiciones: Approximate pKa values: acetone (C–H next to the C=O) ≈ 19; propane ≈ 50 (shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el C–H contiguo al grupo carbonilo de la acetona es unas 30 unidades de pKa más ácido que un C–H del propano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La carga negativa del enolato se deslocaliza por resonancia sobre el oxígeno del carbonilo.
Quitar un protón α da un anión con un contribuyente que coloca la carga sobre el oxígeno, un hogar mucho mejor que el carbono. El anión del propano no tiene ningún sistema pi donde extenderse.
Esta no El carbono α de la acetona tiene hibridación sp.
El carbono α es sp³ en la acetona; pasa a sp² en el enolato. La hibridación del C–H de partida es la misma que en el propano.
Esta no El oxígeno del carbonilo forma un enlace de hidrógeno con el hidrógeno α y se lo arranca.
La acidez depende de la estabilidad de la base conjugada, y el hidrógeno α no está unido por enlace de hidrógeno a su propio oxígeno carbonílico.
Esta no La acetona tiene seis hidrógenos α, así que es seis veces más probable que pierda uno.
Un factor estadístico de seis cambia el pKa en menos de una unidad; la diferencia observada es de unas 30 unidades.
Solución explicada
Un C–H α es ácido porque la base conjugada es un enolato: el par solitario del carbono se solapa con el enlace pi del C=O, y el contribuyente principal coloca la carga negativa sobre el oxígeno.
Qué vas a practicar
Explica la acidez de un hidrógeno α por la deslocalización por resonancia de la carga del enolato sobre el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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