Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Qué hidrógeno arranca el etóxido?
Condiciones: Ethyl acetoacetate (ethyl 3-oxobutanoate, shown) with one equivalent of sodium ethoxide in ethanol (ethanol pKa ≈ 16).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué base conjugada se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anión en el CH₂ entre los dos carbonilos
pKa ≈ 11: la carga la comparten ambos oxígenos carbonílicos y el carbono central. log K ≈ 16 − 11 = 5, así que este anión se forma prácticamente por completo.
Esta no Anión en el carbono de la metilcetona
El metilo terminal está junto a un solo carbonilo (pKa ≈ 20). El etóxido arranca en cambio el hidrógeno central, mucho más ácido.
Esta no Anión en el carbono OCH₂ del grupo etilo
Este carbono no está unido a un aceptor pi, así que su anión no puede deslocalizarse. Es muchísimos órdenes de magnitud menos ácido.
Solución explicada
El C–H más ácido es aquel cuyo anión se deslocaliza sobre los átomos más electronegativos. El CH₂ flanqueado por dos carbonilos da un anión compartido por dos oxígenos, así que el etóxido arranca ese hidrógeno.
Qué vas a practicar
Predice cuál de los sitios ácidos de carbono de un β-cetoéster desprotona un alcóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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