Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona la 2-piridona en el oxígeno
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del carbonilo toma el protón
La 2-piridona es una amida cíclica: el par solitario de su N–H está deslocalizado en el C=O, así que el sitio básico es el oxígeno del carbonilo, igual que las amidas se protonan en el oxígeno. Un par solitario del oxígeno del carbonilo toma el protón del HCl.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carbonilo se une al hidrógeno del HCl.
- El par del enlace H–Cl sale con el cloro como cloruro.
El par solitario del nitrógeno hace aromático el anillo
El par solitario del nitrógeno empuja a través del dieno del anillo hasta que el par π del C=O+ llega al oxígeno. El catión resultante tiene un anillo de piridinio con seis electrones π, así que gana aromaticidad completa, una razón de peso para que el sitio protonado sea el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N con el carbono vecino del anillo.
- Ese carbono cede su par π del C=C, que se desplaza un enlace a lo largo del anillo.
- El siguiente par π del C=C se desplaza hacia el carbono que lleva el oxígeno.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, que pasa a ser un hidroxilo neutro.
Cloruro de 2-hidroxipiridinio
El producto es el cloruro de 2-hidroxipiridinio, un catión aromático con la carga positiva en el nitrógeno del anillo y un OH en C2. Protonar el nitrógeno, en cambio, dejaría un catión no aromático sin ayuda de resonancia por parte del oxígeno.
Qué vas a practicar
Dibuja el oxígeno del carbonilo de la 2-piridona tomando el protón del HCl y luego el par solitario del nitrógeno formando el ion aromático 2-hidroxipiridinio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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