Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona la 4-aminopiridina en el nitrógeno del anillo
Condiciones: HCl, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El nitrógeno del anillo toma el protón
La 4-aminopiridina tiene dos nitrógenos, pero el del anillo es el más básico. Al protonarlo se forma un catión cuya carga puede compartir el grupo amino por resonancia, mientras que el par solitario del amino ya está parcialmente deslocalizado en el anillo pobre en electrones.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del anillo, situado en el plano del anillo, se enlaza al hidrógeno del HCl.
- El par de enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
El grupo amino comparte la carga
El par solitario del amino empuja a través del anillo hacia el nitrógeno protonado, lo que da un contribuyente con C=NH2+ y un nitrógeno del anillo neutro. Este contribuyente adicional explica por qué la 4-aminopiridina (pKaH 9.2) es unas diez mil veces más básica que la piridina (5.2).
Las flechas curvas
- El par solitario del amino forma un enlace π C=N con el carbono del anillo al que está unido.
- El par π del anillo se desplaza un enlace hacia el nitrógeno protonado.
- El par π C=N+ pasa al nitrógeno del anillo, que queda neutro.
De vuelta a la forma protonada en el anillo
Al invertir las flechas, la carga positiva regresa al nitrógeno del anillo. El ion 4-aminopiridinio es un híbrido de ambas formas, de modo que su carga positiva se reparte entre los dos nitrógenos.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del anillo vuelve a formar el enlace π C=N+.
- El par π C=C del anillo se desplaza de nuevo hacia el carbono que lleva el grupo amino.
- El par π C=N regresa al nitrógeno del amino como su par solitario.
Cloruro de 4-aminopiridinio
El producto es el cloruro de 4-aminopiridinio. Si se protonara el NH2, el catión no tendría esa deslocalización; por eso el nitrógeno del anillo es el sitio que acepta el protón.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el nitrógeno del anillo de la 4-aminopiridina toma un protón del HCl y, después, las flechas de resonancia que llevan la carga positiva al nitrógeno del grupo amino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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