Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Desprotonación y metilación del 3,3-dimetilbut-1-ino
Condiciones: 3,3-Dimethylbut-1-yne, NaNH2, liquid NH3; then CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El ion amida quita el protón del alquino terminal
El par solitario del ion amida toma el protón C–H sp. El par del enlace C–H queda sobre el carbono en un orbital sp, que sostiene bien una carga negativa gracias a su 50 % de carácter s.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion amida toma el protón del alquino.
- El par C–H queda sobre el carbono como el par solitario del acetiluro.
¿Qué electrófilo funciona?
El acetiluro es una base fuerte además de un nucleófilo.
SN2 sobre el yodometano
El par solitario del carbono del acetiluro ataca el carbono metílico por detrás y desplaza el yoduro en un solo paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C.
- El par del enlace C–I se va con el yoduro.
4,4-Dimetilpent-2-ino
Un nuevo enlace carbono–carbono une el grupo metilo al alquino y da un alquino interno; el amoniaco y el yoduro son subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 3,3-dimetilbut-1-ino por el ion amida y el ataque SN2 del acetiluro sobre el yodometano para dar 4,4-dimetilpent-2-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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