Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Epoxidación del cicloocteno con mCPBA
Condiciones: (Z)-Cyclooctene, mCPBA (3-chloroperoxybenzoic acid), CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transferencia de oxígeno en un solo paso
El par π del alqueno ataca al oxígeno peróxido terminal. A la vez, el enlace O–O se rompe para formar el nuevo C=O del ácido, el antiguo par π del carbonilo toma el protón del peróxido, y el antiguo par del O–H forma el segundo enlace C–O. Los dos enlaces C–O se forman en la misma cara.
Las flechas curvas
- El par π forma el primer enlace C–O con el oxígeno terminal.
- El par débil del O–O pasa a ser el nuevo enlace π del C=O del ácido.
- El antiguo par π del carbonilo toma el protón.
- El antiguo par del O–H forma el segundo enlace C–O, cerrando el epóxido.
Óxido de cicloocteno y ácido 3-clorobenzoico
Los dos enlaces C–O se formaron en una misma cara, así que se conserva la geometría Z del alqueno del anillo: los dos enlaces del anillo sobre los carbonos del epóxido siguen siendo cis, y el epóxido queda fusionado en cis al anillo de ocho miembros. El peroxiácido se convierte en ácido 3-clorobenzoico.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de oxígeno concertada en un solo paso desde el mCPBA al cicloocteno, siguiendo los cuatro pares de electrones, para dar óxido de cicloocteno y ácido 3-clorobenzoico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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