Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
El HBr se adiciona al 2-metilbut-1-eno
Condiciones: 2-Methylbut-1-ene, HBr, CH2Cl2, dark, no peroxides
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El enlace π toma un protón
El par π del alqueno se enlaza al hidrógeno del HBr en el extremo CH2, de modo que la carga positiva queda en el carbono que lleva los grupos metilo y etilo. El bromuro se marcha con el par de enlace del H–Br.
Las flechas curvas
- El par π forma el nuevo enlace C–H en el carbono CH2.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo, que se marcha como bromuro.
¿Qué extremo toma el protón?
El protón va donde deja el carbocatión más estable.
El bromuro captura el catión terciario
Un par solitario del bromuro se enlaza al carbocatión terciario plano. No es posible ningún reordenamiento porque el catión ya es terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br con el carbono catiónico.
2-Bromo-2-metilbutano
El H se adicionó al carbono CH2 y el Br al carbono más sustituido: adición de Markovnikov. El producto no tiene estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición iónica en dos pasos del HBr al 2-metilbut-1-eno: la protonación que da el carbocatión terciario y luego la captura por el bromuro para dar 2-bromo-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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