Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hidrólisis ácida del óxido de ciclopenteno
Condiciones: Cyclopentene oxide, dilute H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidronio protona el oxígeno del epóxido
Un par solitario del epóxido le quita un protón al hidronio. El epóxido protonado tiene un grupo saliente mucho mejor: un OH neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y se libera agua.
El agua ataca desde la cara opuesta
El agua ataca a uno de los carbonos del epóxido desde la cara opuesta al oxígeno protonado. El enlace C–O tensionado se rompe y ese carbono se invierte; el otro carbono no se altera.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O desde la cara opuesta.
- El enlace C–O del anillo se rompe; el par se queda en el oxígeno, que pasa a ser un OH neutro.
¿Diol cis o trans?
Sigue a los dos oxígenos: uno permanece donde estaba el epóxido y el otro llega desde la cara opuesta.
El agua le quita el protón
Una molécula de agua le quita el protón al nuevo ion oxonio, lo que da el diol neutro y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
trans-Ciclopentano-1,2-diol
Los dos grupos OH están en caras opuestas del anillo de cinco miembros. El ataque en el otro carbono del epóxido da la imagen especular en igual proporción, así que el diol es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del óxido de ciclopenteno, el ataque de una molécula de agua por el lado opuesto a uno de los carbonos del epóxido y la desprotonación, y explica por qué la segunda etapa de la anti-dihidroxilación da trans-ciclopentano-1,2-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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