Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Tautomerización catalizada por ácido del enol de la hidratación de un alquino
Condiciones: 3-Methylbut-1-en-2-ol (from 3-methylbut-1-yne, HgSO4, H2SO4, H2O), aqueous H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidronio protona el carbono del enol
El par solitario del oxígeno empuja hacia el enlace C–O mientras el par π del C=C toma un protón del hidronio en el carbono CH2. El catión que se forma es la cetona protonada, estabilizada por el octeto completo en todos los átomos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π del C=O.
- El par π del C=C toma el protón en el carbono CH2.
- El par del O–H queda sobre el oxígeno, liberando agua.
El agua arranca el protón del O–H
El agua toma el protón del carbonilo protonado, dando la cetona neutra y regenerando el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del O–H permanece en el oxígeno del carbonilo.
¿Por qué gana la cetona?
El enol y la cetona son isómeros constitucionales que se interconvierten en medio ácido.
3-Metilbutan-2-ona
El que era carbono terminal del alquino es ahora un grupo metilo y el carbono interno es el carbono de la cetona: hidratación de Markovnikov neta del alquino. El hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la conversión catalizada por ácido del enol que se forma por hidratación de Markovnikov del 3-metilbut-1-ino a 3-metilbutan-2-ona: protonación del carbono por el ion hidronio y luego desprotonación del O–H por el agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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