Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición anti de bromo al ciclohexeno
Condiciones: Cyclohexene, Br2, CH2Cl2, dark, room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El bromo forma un puente sobre una cara
El par π ataca a uno de los bromos del Br2. Ese bromo usa un par solitario para enlazarse al segundo carbono del alqueno, lo que da un ion bromonio de tres miembros, y el bromuro se va.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–Br.
- Un par solitario del bromo se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el puente.
- El par del Br–Br se va con el bromo lejano como bromuro.
¿Qué cara usa el bromuro?
El bromo que forma el puente bloquea una cara del anillo.
El bromuro abre el puente por detrás
El bromuro ataca a uno de los carbonos del puente desde la cara opuesta al puente de bromo. Ese enlace C–Br⁺ se rompe y el bromo del puente pasa a ser un sustituyente neutro sobre el otro carbono.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br desde la cara de atrás.
- El enlace C–Br del puente se rompe; el par vuelve al bromo.
trans-1,2-Dibromociclohexano
Los dos bromos están en caras opuestas del anillo. La molécula dibujada es el enantiómero (1R,2R); el ataque en el otro carbono del puente da (1S,2S) en igual proporción, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del ion bromonio a partir de ciclohexeno y Br2, luego la apertura por detrás con bromuro, y explica por qué el producto es trans-1,2-dibromociclohexano racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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