Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
El HBr se adiciona al vinilciclohexano con un desplazamiento de hidruro
Condiciones: Vinylcyclohexane, HBr, CH2Cl2, dark, no peroxides
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonación Markovnikov
El par π del vinilo se enlaza al protón del HBr por el extremo CH2, dejando un catión secundario en el carbono unido al anillo.
Las flechas curvas
- El par π forma el enlace C–H en el carbono terminal.
- El par H–Br se separa junto con el bromo como bromuro.
¿Qué hace el catión secundario?
Un carbono vecino del anillo lleva un hidrógeno y dos carbonos más, así que un desplazamiento de hidruro convierte un catión secundario en uno terciario.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del carbono del anillo se desplaza con su par enlazante hacia el carbono catiónico vecino. La carga positiva pasa al carbono del anillo, que ahora tiene tres carbonos vecinos.
Las flechas curvas
- El par C–H del anillo lleva el hidrógeno al carbono catiónico.
El bromuro captura el catión terciario
Un par solitario del bromuro se enlaza al catión terciario del anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario del bromuro forma el enlace C–Br en el carbono del anillo.
1-Bromo-1-etilciclohexano
El bromo queda en el carbono del anillo, que además lleva un grupo etilo procedente del antiguo grupo vinilo. El esqueleto de carbonos no cambia, pero el bromo está en el carbono del anillo contiguo al carbono del alqueno, donde lo pondría la adición Markovnikov simple. La captura antes del desplazamiento también da algo de (1-bromoetil)ciclohexano, así que los bromuros se forman como una mezcla.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación Markovnikov del vinilciclohexano, el desplazamiento de hidruro 1,2 que convierte el catión secundario en un catión terciario en el anillo, y la captura por bromuro para dar 1-bromo-1-etilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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