Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Alquilación del etinilciclohexano con 1-bromopropano
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then CH3CH2CH2Br
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro extrae el protón del alquino terminal
El C–H sp terminal del etinilciclohexano (pKa ≈ 25) es mucho más ácido que el amoníaco (pKa ≈ 38), así que el ion amiduro lo extrae prácticamente por completo. El par solitario que queda ocupa un orbital sp del carbono terminal, lo que convierte al ion acetiluro en un nucleófilo de carbono fuerte.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del amiduro se enlaza al hidrógeno ácido del alquino terminal.
- El par del enlace C–H se queda en el carbono terminal como par solitario del acetiluro.
Ataque SN2 sobre el 1-bromopropano
El carbono del acetiluro ataca por detrás al carbono primario CH2Br del 1-bromopropano mientras sale el bromuro, en un solo paso concertado. Aquí es imprescindible un halogenuro primario sin impedimento estérico: con un halogenuro secundario o terciario, el acetiluro, muy básico, provocaría en cambio una E2.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el carbono que lleva el bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro, el grupo saliente.
Pent-1-in-1-ilciclohexano
Un nuevo enlace C–C une el antiguo carbono del alquino terminal con la cadena propilo, lo que convierte el alquino terminal en el alquino interno pent-1-in-1-ilciclohexano. El amoníaco y el bromuro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del etinilciclohexano por el ion amiduro y luego el ataque SN2 del ion ciclohexilacetiluro sobre el 1-bromopropano, que da pent-1-in-1-ilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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