Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Pent-1-yne from 1,2-dibromopentane by double elimination
Condiciones: NaNH2 (3 equiv), NH3(l); then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
First E2: a vinyl bromide forms
Amide removes the H on C2 while the C1–Br bond breaks in the same concerted step, giving 2-bromopent-1-ene.
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the proton on C2.
- The C–H pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
Second E2: the triple bond forms
A second amide removes the vinyl hydrogen on C1 as bromide leaves from C2, forming the second π bond. Vinyl E2 is slower, so a strong base like amide is needed.
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the vinyl proton.
- The C–H pair becomes the second π bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
The terminal alkyne is deprotonated
The terminal alkyne (pKa ≈ 25) is more acidic than ammonia, so a third amide ion removes its proton. This is why at least three equivalents of NaNH2 are used.
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as an acetylide.
Why the water workup?
The flask holds an acetylide, not the alkyne.
Water protonates the acetylide
In the workup, water gives a proton to the acetylide carbon, releasing pent-1-yne and hydroxide.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Pent-1-yne
Two HBr units have been removed from neighbouring carbons, turning the C–C single bond into a triple bond at the end of the chain.
Qué vas a practicar
Draw two E2 eliminations of HBr from 1,2-dibromopentane by amide ion, deprotonation of the terminal alkyne by a third amide ion, and protonation by water in the workup to give pent-1-yne.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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