Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición anti de Br2 al (Z)-1-fenilpropeno
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno forma un ion bromonio
El par π del (Z)-1-fenilpropeno ataca a uno de los bromos del Br2 mientras se rompe el enlace Br–Br, y un par solitario del bromo se enlaza de vuelta al segundo carbono del alqueno. El ion bromonio de tres miembros se forma en una sola cara, así que los grupos metilo y fenilo siguen en cis, como en el alqueno Z.
Las flechas curvas
- El par π enlaza el carbono del alqueno que lleva el metilo con el bromo más cercano.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza de vuelta al carbono bencílico y cierra el puente.
- El par del Br–Br sale con el bromo más alejado como bromuro.
El bromuro abre el ion bromonio por detrás
El bromuro ataca al carbono bencílico por la cara opuesta al bromo puente, como en un paso SN2, así que los dos bromos quedan en anti. El carbono bencílico soporta más carga positiva porque el anillo puede compartirla, y por eso el bromuro ataca ahí.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono bencílico, por la cara posterior.
- Se rompe el enlace C–Br+ y su par regresa al bromo puente, que ahora es neutro.
(1R*,2R*)-1,2-Dibromo-1-fenilpropano
La adición anti al alqueno Z da el diastereómero treo, (1R*,2R*). El Br2 forma el ion bromonio en cualquiera de las caras del alqueno plano con igual probabilidad, así que se forman ambos enantiómeros y el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion bromonio cis que se forma a partir del (Z)-1-fenilpropeno y su apertura por detrás por el bromuro en el carbono bencílico, para dar (1R*,2R*)-1,2-dibromo-1-fenilpropano racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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