Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Bromohidrina a partir del 1-metilciclopenteno: adición anti
Condiciones: Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El alqueno forma un ion bromonio
Los electrones π del 1-metilciclopenteno atacan al Br2, y un par solitario del bromo atacado se enlaza de vuelta al otro carbono del alqueno mientras sale el bromuro. El resultado es un ion bromonio puenteado que bloquea una de las caras del anillo.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace entre el carbono CH del anillo y el bromo más cercano.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza al carbono que lleva el metilo y cierra el anillo de tres miembros.
- El par del enlace Br–Br sale con el bromo más alejado como ion bromuro.
El agua abre el ion bromonio en el carbono terciario
El agua, el disolvente, ataca al carbono que lleva el metilo porque ese carbono terciario soporta más carga positiva y su enlace C–Br es el más largo y débil. Debe acercarse por la cara opuesta al bromo puente, así que el OH y el Br quedan en trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el enlace con el carbono terciario por la cara posterior.
- Se rompe el enlace C–Br terciario; el bromo se queda con el par y permanece en el carbono CH.
El agua extrae el protón
Una segunda molécula de agua, la base más fuerte presente, toma el protón del ion oxonio. Así se obtienen la bromohidrina neutra y el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón O–H del ion oxonio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno del alcohol, que pasa a ser neutro.
trans-2-Bromo-1-metilciclopentan-1-ol
El OH está en el carbono terciario y el Br en el CH vecino, en caras opuestas del anillo: colocación Markovnikov del OH y adición anti. El Br2 ataca por igual ambas caras del alqueno plano, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion bromonio que se forma a partir del 1-metilciclopenteno, el ataque anti del agua en el carbono que lleva el metilo y la desprotonación hasta el trans-2-bromo-1-metilciclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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