Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
D2 y Pd/C sobre ciclohexeno: deuteración sin
Condiciones: D2, Pd/C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El D2 se adiciona al paladio
La reacción ocurre sobre la superficie del paladio, representada aquí como un solo átomo de Pd. Un par de electrones del paladio se enlaza a un deuterio mientras el par del enlace D–D forma el enlace entre el otro deuterio y el paladio, de modo que ambos átomos quedan sobre el metal.
Las flechas curvas
- Un par de electrones del paladio forma el primer enlace Pd–D.
- El par del enlace D–D forma el segundo enlace Pd–D mientras se rompe el enlace D–D.
El ciclohexeno se inserta en un enlace Pd–D
El ciclohexeno se apoya plano sobre el metal, así que sus dos carbonos del alqueno miran al paladio desde el mismo lado. El par π enlaza un carbono al paladio mientras un par Pd–D entrega un deuterio al otro carbono por esa misma cara.
Las flechas curvas
- El par π forma el enlace C–Pd con el carbono del alqueno más cercano al metal.
- El par Pd–D forma un enlace C–D con el otro carbono del alqueno, por la cara que está contra el metal.
Eliminación reductora
El segundo par Pd–D forma un enlace C–D con el carbono que sigue unido al paladio, mientras el par C–Pd regresa al metal. El nuevo enlace C–D ocupa el lugar del paladio en la misma cara, lo que libera el alcano y regenera el catalizador.
Las flechas curvas
- El par Pd–D forma el segundo enlace C–D nuevo.
- El par del enlace C–Pd regresa al paladio y libera el metal.
cis-1,2-Dideuteriociclohexano
Los dos átomos de deuterio se adicionaron desde el metal por una misma cara del anillo, así que están en cis. Los dos estereocentros son imágenes especulares respecto a un plano que atraviesa el anillo, así que la adición sin da un único compuesto meso aquiral en lugar del par racémico trans.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición oxidante del D2 al paladio, la inserción del ciclohexeno en un enlace Pd–D y la eliminación reductora, y muestra que la entrega sin da el cis-1,2-dideuteriociclohexano meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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