Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición anti de Br2 al 1-fenilciclohexeno
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno forma un ion bromonio
El par π del 1-fenilciclohexeno ataca a uno de los bromos del Br2 mientras se rompe el enlace Br–Br, y un par solitario de ese bromo se enlaza de vuelta al otro carbono del alqueno. El ion bromonio puenteado queda en una de las caras del anillo.
Las flechas curvas
- El par π enlaza el carbono CH del anillo con el bromo más cercano.
- Un par solitario del bromo se enlaza de vuelta al carbono que lleva el fenilo y cierra el anillo de tres miembros.
- El par del Br–Br sale con el bromo más alejado como bromuro.
El bromuro abre el ion bromonio por detrás
El bromuro ataca al carbono que lleva el fenilo por la cara opuesta al puente. Ese carbono es terciario y bencílico, así que soporta la mayor parte de la carga positiva y su enlace C–Br+ es el más largo y débil; el ataque por detrás deja los dos bromos en trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono bencílico, por la cara posterior.
- Se rompe el enlace C–Br+ con ese carbono; su par regresa al bromo puente.
trans-1,2-Dibromo-1-fenilciclohexano
Los dos bromos quedan anti a través del antiguo doble enlace, así que están en trans en el anillo. El Br2 forma el ion bromonio por igual en cualquiera de las caras del alqueno plano, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion bromonio que se forma a partir del 1-fenilciclohexeno y su apertura por detrás por el bromuro en el carbono que lleva el fenilo, para dar trans-1,2-dibromo-1-fenilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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