Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Bromohidrina a partir del (E)-β-metilestireno
Condiciones: Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El alqueno forma un ion bromonio
El par π del (E)-β-metilestireno ataca al Br2 y un par solitario del bromo se enlaza de vuelta al otro carbono del alqueno, lo que da un ion bromonio puenteado y bromuro. El puente se forma en una sola cara, así que los grupos metilo y fenilo siguen en trans.
Las flechas curvas
- El par π enlaza el carbono del alqueno que lleva el metilo con el bromo más cercano.
- Un par solitario del bromo se enlaza de vuelta al carbono bencílico y cierra el anillo de tres miembros.
- El par del Br–Br sale con el bromo más alejado como bromuro.
El agua abre el ion bromonio en el carbono bencílico
El agua, que es el disolvente y mucho más abundante que el bromuro, ataca al carbono bencílico por la cara opuesta al bromo puente. Ese carbono soporta más carga positiva porque el anillo de fenilo ayuda a estabilizarla, así que el OH termina junto al anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el enlace C–O con el carbono bencílico, por la cara posterior.
- Se rompe el enlace C–Br+ y su par regresa al bromo, que permanece en el carbono que lleva el metilo.
El agua extrae el protón
Una segunda molécula de agua toma el protón sobrante del ion oxonio, lo que da la bromohidrina neutra y el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
(1R*,2S*)-2-Bromo-1-fenilpropan-1-ol
El OH está en el carbono bencílico y el Br en el carbono que lleva el metilo, en anti entre sí. Ambas caras del alqueno reaccionan por igual, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion bromonio trans que se forma a partir del (E)-β-metilestireno, su apertura anti por el agua en el carbono bencílico y la desprotonación, para dar (1R*,2S*)-2-bromo-1-fenilpropan-1-ol racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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