Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Identifica la adición anti
Condiciones: Each reagent is used with cyclohexene under its standard conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reacción adiciona sus dos grupos nuevos de forma anti (a caras opuestas)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Br₂ en CH₂Cl₂
El ion bromonio puentea una cara y el bromuro lo abre desde la otra, lo que da trans-1,2-dibromociclohexano.
Esta no OsO₄, luego NaHSO₃ acuoso
Ambos oxígenos provienen de una misma molécula de OsO₄ a través de un éster cíclico, así que el diol es cis (sin).
Esta no BH₃·THF, luego H₂O₂ y NaOH
H y B se adicionan en un solo paso de cuatro centros sobre la misma cara, y el OH sustituye al B con retención: sin.
Esta no H₂ con Pd sobre carbón
Los dos hidrógenos se entregan desde la superficie metálica a la misma cara del alqueno: sin.
Solución explicada
La adición anti requiere un intermediario que bloquee una cara y se abra desde la otra, como un ion bromonio (o un epóxido que se abre en un segundo paso). Los reactivos que entregan ambos grupos a la vez a través de un estado de transición cíclico o desde una superficie se adicionan sin.
Qué vas a practicar
Clasifica adiciones comunes a alquenos como sin o anti a partir de sus mecanismos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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