Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hidroboración–oxidación del 2-metilpent-1-eno
Condiciones: 2-Methylpent-1-ene, BH3·THF, THF; then H2O2, NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Hidroboración sin concertada
En un solo paso de cuatro centros, el par π enlaza el carbono CH2 al orbital vacío del boro mientras un hidrógeno del B–H pasa al otro carbono del alqueno, en la misma cara.
Las flechas curvas
- El par π forma el enlace C–B en el carbono CH2.
- El par B–H entrega el hidrógeno al carbono más sustituido.
¿Por qué el boro en el carbono CH2?
Dos efectos apuntan en la misma dirección.
El hidroperóxido se adiciona al boro
El anión hidroperóxido, formado a partir de H2O2 y NaOH, dona un par solitario al orbital vacío del boro.
Las flechas curvas
- El oxígeno negativo forma el enlace B–O.
El grupo alquilo pasa del boro al oxígeno
El carbono unido al boro migra con su par enlazante al oxígeno vecino mientras se rompe el enlace débil O–O y se marcha el hidróxido. El carbono conserva su configuración.
Las flechas curvas
- El par C–B se desplaza con el carbono hacia el oxígeno.
- El enlace O–O se rompe y se marcha el hidróxido.
El hidróxido se adiciona al boro
El hidróxido se adiciona al boro del alcoxi borano.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma un enlace B–O.
Se libera el alcóxido
El enlace B–O con el oxígeno alquílico se rompe y se libera el alcóxido.
Las flechas curvas
- El par B–O se queda en el oxígeno del alcóxido.
El agua protona el alcóxido
El agua cede un protón al alcóxido y forma el alcohol y el hidróxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par del O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
2-Metilpentan-1-ol
El OH queda en el antiguo carbono CH2 y el H en el carbono más sustituido: hidratación anti-Markovnikov. El carbono CH es un nuevo estereocentro que se forma como racemato, porque el borano se adiciona por igual a las dos caras del alqueno.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidroboración sin concertada del 2-metilpent-1-eno con el boro en el carbono CH2, y luego los pasos de oxidación que sustituyen el boro por OH y dan el alcohol anti-Markovnikov 2-metilpentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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