Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Por qué el agua ataca el carbono bencílico de un ion bromonio
Condiciones: (E)-1-Phenylpropene; Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El Br2 en agua convierte el (E)-1-fenilpropeno en 2-bromo-1-fenilpropan-1-ol, con el OH en el carbono junto al anillo. ¿Por qué el agua ataca ese carbono?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En el ion bromonio asimétrico, el carbono bencílico soporta más carga positiva, deslocalizada en el anillo, y su enlace C–Br es más largo, así que el agua lo ataca por la cara opuesta al bromo.
El carbono bencílico tiene el mayor carácter de carbocatión, así que el agua, un nucleófilo débil, se une allí, anti al bromo puente.
Esta no El carbono bencílico está menos impedido, así que el agua lo alcanza más fácilmente en un ataque de tipo SN2.
El grupo fenilo hace que el carbono bencílico esté al menos tan impedido como el carbono que lleva el metilo; lo que decide es la carga, no el impedimento estérico.
Esta no Se forma un carbocatión bencílico libre y el agua se adiciona por la misma cara que el bromo.
El ion bromonio puenteado persiste lo suficiente para obligar a un ataque anti; el producto es la bromohidrina anti, no una sin ni una mezcla.
Esta no El bromuro se adiciona primero al carbono bencílico y luego el agua lo desplaza.
Primero el bromo forma un puente entre ambos carbonos; el agua, el disolvente en gran exceso, abre directamente el ion bromonio.
Solución explicada
El Br2 forma un ion bromonio puenteado entre C1 y C2. El ion es asimétrico: el enlace del bromo con el carbono bencílico es más largo y ese carbono soporta más carga positiva, porque el anillo de fenilo la deslocaliza. El agua, un nucleófilo débil, ataca el carbono con mayor carácter catiónico, y debe hacerlo por la cara opuesta al bromo. Por eso el OH va a C1 y el Br se queda en C2, anti entre sí.
Qué vas a practicar
Explica la regioquímica de la formación de la bromohidrina a partir de un arilalqueno a través del ion bromonio asimétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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