Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
¿Qué alqueno da ciclohexanona y formaldehído?
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ozonólisis seguida de Me2S da únicamente ciclohexanona y formaldehído. ¿Cuál era el alqueno de partida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metilenciclohexano
Su C=C exocíclico une el carbono del anillo a un CH2; al romperlo se obtienen ciclohexanona y formaldehído.
Esta no 1-Metilciclohexeno
Su C=C está dentro del anillo, así que la ozonólisis abre el anillo a un solo cetoaldehído, el 6-oxoheptanal.
Esta no Vinilciclohexano
El C=C está un carbono más afuera, así que el carbono del anillo conserva un H: ciclohexanocarbaldehído y formaldehído.
Esta no Ciclohexeno
Un C=C dentro del anillo da un único dialdehído de cadena abierta, el hexanodial, y nada de formaldehído.
Solución explicada
Para revertir una ozonólisis, elimina los dos oxígenos de los nuevos C=O y une los carbonos carbonílicos con un doble enlace. La ciclohexanona aporta un carbono del anillo y el formaldehído un CH2, así que el alqueno es el C=C exocíclico del metilenciclohexano. Un alqueno dentro del anillo daría un único producto de cadena abierta en lugar de dos moléculas separadas.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde los fragmentos de la ozonólisis hasta el alqueno uniendo los dos carbonos carbonílicos con un C=C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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