Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
¿Qué estilbeno da un diol meso con OsO4?
Condiciones: OsO4, then NaHSO3, H2O; compare Br2 in CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación clasifica correctamente los productos de la dihidroxilación con OsO4 de los dos isómeros del estilbeno (1,2-difenileteno)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El (Z)-estilbeno da meso-hidrobenzoína; el (E)-estilbeno da el diol racémico.
La adición sin al alqueno cis coloca los dos grupos OH de modo que la molécula tiene un plano especular (meso); la adición sin al alqueno trans da el par (R,R)/(S,S).
Esta no El (E)-estilbeno da meso-hidrobenzoína; el (Z)-estilbeno da el diol racémico.
Ese es el patrón de las adiciones anti como la de Br2. El OsO4 se adiciona en sin, lo que lo invierte.
Esta no Ambos isómeros dan meso-hidrobenzoína.
La adición sin es estereoespecífica: los dos isómeros del alqueno deben dar diastereómeros distintos.
Esta no Ambos isómeros dan el diol racémico, porque el OsO4 ataca cualquiera de las dos caras.
El ataque por una u otra cara solo genera enantiómeros del mismo diastereómero; la geometría cis o trans sigue decidiendo entre meso y racémico.
Solución explicada
El OsO4 entrega ambos oxígenos a una misma cara (sin). En el (Z)-estilbeno los grupos fenilo empiezan en cis, y la adición sin da (R,S)-hidrobenzoína, que es meso. En el (E)-estilbeno la adición sin da los dioles quirales (R,R) y (S,S) como racemato. Las adiciones anti (Br2, o epoxidación seguida de apertura ácida del anillo) dan el resultado contrario: E → meso, Z → racémico.
Qué vas a practicar
Clasifica el diol que da el OsO4 con (Z)- y (E)-estilbeno como meso o racémico, y compáralo con la adición anti de Br2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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