Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Encuentra el error: HBr y peróxido con α-metilestireno
Condiciones: α-Methylstyrene; HBr, ROOR, hν
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante predice que el α-metilestireno con HBr y un peróxido da 2-bromo-2-fenilpropano. ¿Qué está mal en esta predicción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Con peróxido, el Br• se adiciona primero al carbono CH2 para dar el radical bencílico terciario, que toma H del HBr, así que el producto es 1-bromo-2-fenilpropano.
La cadena radicalaria invierte el orden de adición: el bromo se adiciona primero en el extremo que deja el radical más estable, así que el Br termina en el carbono CH2.
Esta no No hay ningún error: el peróxido solo acelera la adición iónica de Markovnikov.
El peróxido cambia el mecanismo a una cadena radicalaria, lo que cambia la regioquímica; no es un simple catalizador de la vía iónica.
Esta no El catión bencílico se reordena, así que el bromo termina en el carbono del metilo por un desplazamiento de hidruro.
En condiciones radicalarias no se forma ningún catión, y pasar de un catión bencílico terciario a uno primario sería desfavorable.
Esta no El peróxido hace que el bromo sustituya al anillo de benceno en lugar de adicionarse al alqueno.
La bromación del anillo requiere Br2 con un ácido de Lewis como FeBr3; el HBr con peróxido se adiciona al C=C.
Solución explicada
El estudiante usó la vía iónica (Markovnikov), que corresponde al HBr sin peróxido. Con ROOR, el portador de la cadena es el Br•, que se adiciona primero al extremo CH2 del α-metilestireno porque así deja un radical terciario y bencílico estabilizado por el anillo. Luego ese radical abstrae H del HBr. Por lo tanto, el bromo termina en el antiguo carbono CH2: 1-bromo-2-fenilpropano, el producto anti-Markovnikov.
Qué vas a practicar
Diagnostica un producto de Markovnikov predicho para una adición radicalaria (con peróxido) de HBr a un arilalqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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