Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Ozonólisis de un alqueno cíclico
Condiciones: 1-Methylcyclopentene with O₃ in CH₂Cl₂ at −78 °C, then dimethyl sulfide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 5-Oxohexanal
Se corta el enlace C=C, pero los dos carbonos siguen unidos a través del resto del anillo, así que se forma una sola cadena con una cetona en un extremo y un aldehído en el otro.
Esta no Ácido 5-oxohexanoico
El ácido carboxílico se forma con un tratamiento (workup) oxidativo (H₂O₂). El sulfuro de dimetilo deja intacto el aldehído.
Esta no Ciclopentanona y formaldehído
Estos provienen del metilenociclopentano, cuyo enlace C=C está fuera del anillo. Aquí el doble enlace está en el anillo, así que el anillo se abre.
Esta no 1-Metilciclopentano-1,2-diol
Un 1,2-diol es el producto con OsO₄; el ozono rompe por completo el enlace C=C.
Solución explicada
La ozonólisis reemplaza el enlace C=C por dos enlaces C=O. Como los dos carbonos del alqueno pertenecen al mismo anillo, la ruptura abre el anillo y da una sola molécula: el carbono que lleva el metilo se convierte en una metil cetona y el carbono CH en un aldehído, separados por los tres grupos CH₂ que antes formaban parte del anillo: el 5-oxohexanal.
Qué vas a practicar
Predice el único producto dicarbonílico de anillo abierto que se obtiene en la ozonólisis de un alqueno cíclico con tratamiento (workup) reductivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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