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  4. cis frente a trans a partir de los calores de hidrogenación

Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen

cis frente a trans a partir de los calores de hidrogenación

Calcular · Aplicación

Condiciones: Heats of hydrogenation (both give butane): (Z)-but-2-ene ΔH° ≈ −120 kJ/mol; (E)-but-2-ene ΔH° ≈ −116 kJ/mol.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Cuántos kJ/mol más estable es el (E)-but-2-eno que el (Z)-but-2-eno? Da un número positivo.

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Respuesta: 4 kJ/mol Se acepta con un margen de ±0.3 kJ/mol.

  • Si obtuviste -4 kJ/mol: La pregunta pide cuánto más estable es el isómero E, una cantidad positiva: libera 4 kJ/mol menos de calor porque parte de una energía menor.
  • Si obtuviste 236 kJ/mol: Sumar los dos calores no tiene sentido aquí; réstalos, porque ambas reacciones terminan en el mismo compuesto, el butano.

Solución explicada

Los dos alquenos se hidrogenan hasta butano, así que la diferencia en el calor liberado es igual a la diferencia entre sus energías. El isómero E libera 120 − 116 = 4 kJ/mol menos, por lo que es unos 4 kJ/mol más estable, sobre todo porque sus grupos metilo no quedan apiñados del mismo lado del doble enlace.

Qué vas a practicar

Calcula la diferencia de entalpía entre dos estereoisómeros de un alqueno a partir de sus calores de hidrogenación hasta el mismo alcano.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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  • #Hydrogenation
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