Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
1-Fenilciclopenteno + H2SO4/H2O: hidratación de Markovnikov
Condiciones: H2O, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidronio protona el alqueno
En agua, el ácido sulfúrico está presente como ion hidronio, el donador de protones. El par π toma su protón en el carbono CH del anillo y deja la carga positiva en el carbono que lleva el fenilo, un catión que es a la vez terciario y bencílico.
Las flechas curvas
- El par π forma el enlace C–H en el carbono CH del alqueno y deja el catión bencílico terciario.
- El par del O–H se queda en el oxígeno y libera una molécula de agua neutra.
El agua captura el catión
Un par solitario del agua se une al catión bencílico terciario plano y da un ion oxonio. El catión ya es el más estable posible, así que no hay desplazamiento previo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el enlace C–O con el carbono catiónico del anillo.
El agua quita el protón
Otra molécula de agua toma el protón sobrante del ion oxonio, lo que da el alcohol neutro y regenera el hidronio, el catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
1-Fenilciclopentan-1-ol
El OH y el grupo fenilo comparten un mismo carbono del anillo: hidratación de Markovnikov. Los dos brazos del anillo unidos a ese carbono son idénticos, así que no se forma ningún estereocentro, y el hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 1-fenilciclopenteno por el hidronio, la captura del catión bencílico terciario por el agua y la desprotonación, que dan 1-fenilciclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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