Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Acid-catalysed hydration of 2-methylhex-2-ene to 2-methylhexan-2-ol
Condiciones: H3O+ (dilute H2SO4), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydronium protonates the alkene
The π bond attacks a proton of hydronium. The proton bonds to C3 so the positive charge sits on C2, which carries two methyl groups: a tertiary carbocation.
Las flechas curvas
- The π pair forms the C–H bond at C3, the less substituted alkene carbon.
- The O–H pair returns to oxygen, releasing water.
Water adds to the carbocation
A water molecule, the most abundant nucleophile, uses an oxygen lone pair to bond to the cationic carbon, giving a protonated alcohol (an oxonium ion).
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of water forms the new C–O bond.
What is the base?
In aqueous acid the strongest base present is water.
Water removes the proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion. The neutral alcohol forms and hydronium is regenerated, so the acid is a catalyst.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen, which becomes neutral.
2-Methylhexan-2-ol
OH has added to the more substituted alkene carbon and H to the less substituted one (Markovnikov). The cation was already tertiary, so no rearrangement occurs, and the product has no stereocentre.
Qué vas a practicar
Draw protonation of 2-methylhex-2-ene at C3, addition of water to the tertiary cation, and loss of the proton to give 2-methylhexan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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