Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición de metanol catalizada por ácido al 2,3-dimetilbut-2-eno
Condiciones: 2,3-Dimethylbut-2-ene, CH3OH (solvent), catalytic H2SO4, room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El metanol protonado protona el alqueno
En metanol, el ácido fuerte existe como metanol protonado. El par π toma su protón y da un catión terciario; cualquiera de los dos carbonos del alqueno da el mismo catión porque el alqueno es simétrico.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–H con uno de los carbonos del alqueno.
- El par O–H se queda en el oxígeno y se libera metanol.
El metanol captura el catión
Un par solitario del oxígeno de una molécula de metanol del disolvente se enlaza al carbocatión terciario y da un ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol forma el enlace C–O.
¿Quién quita el último protón?
La base debe ser una que exista en metanol ácido.
El metanol quita el protón
Un segundo metanol toma el protón del oxígeno del oxonio, lo que da el éter neutro y regenera el metanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol toma el protón.
- El par O–H se queda en el oxígeno del éter.
2-Metoxi-2,3-dimetilbutano
El grupo metoxi queda en un antiguo carbono del alqueno, ahora un carbono cuaternario, y el ácido catalizador se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de metanol catalizada por ácido al 2,3-dimetilbut-2-eno: protonación por el metanol protonado, captura del catión terciario por el metanol y desprotonación que regenera el ácido y da 2-metoxi-2,3-dimetilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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