Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Ozonólisis del (E)-3-metilpent-2-eno
Condiciones: (E)-3-Methylpent-2-ene, O3, CH2Cl2, −78 °C; then (CH3)2S
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El ozono se adiciona al enlace π
El ozono se adiciona como un 1,3-dipolo en un solo paso: su oxígeno terminal con carga negativa se enlaza a un carbono del alqueno, el par π del alqueno enlaza el otro carbono con el oxígeno del extremo opuesto, y el par π del O=O se desplaza al oxígeno central.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno negativo forma un enlace C–O con el carbono que lleva los grupos metilo y etilo.
- El par π del alqueno forma el enlace C–O en el carbono CH.
- El par π del O=O se desplaza al oxígeno central y elimina su carga positiva.
El ozónido primario se descompone
El ozónido primario, inestable y con tres oxígenos seguidos, se fragmenta en una retro-cicloadición. Se rompen el enlace C–C y uno de los enlaces O–O, y se obtienen acetaldehído y un óxido de carbonilo en el fragmento más sustituido.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–C pasa a ser el enlace π del C=O del acetaldehído.
- El enlace O–O, que es débil, se rompe; su par se queda en el oxígeno terminal, que queda con carga negativa.
- Un par solitario del oxígeno del anillo enlazado al carbono que lleva los grupos metilo y etilo forma el enlace π del C=O⁺ del óxido de carbonilo.
Los fragmentos se recombinan para dar el ozónido
El óxido de carbonilo se adiciona de nuevo al C=O del acetaldehído con la orientación opuesta. El ozónido resultante tiene un solo enlace O–O débil en lugar de dos, por lo que es más estable que el ozónido primario.
Las flechas curvas
- El oxígeno terminal negativo se enlaza al carbono del aldehído.
- El par π del C=O del aldehído enlaza su oxígeno al carbono del óxido de carbonilo.
- El par π del C=O⁺ se desplaza al oxígeno y elimina su carga positiva.
¿Qué da el tratamiento (workup)?
Cada carbono que antes era del alqueno termina como un carbono de C=O.
Ozónido
El ozónido contiene los dos carbonos que antes eran del alqueno, unidos por un fragmento O–O y un oxígeno de anillo simple. Después, el dimetilsulfuro lo reduce a butan-2-ona y acetaldehído, y forma dimetilsulfóxido.
Qué vas a practicar
Dibuja la cicloadición del ozono al (E)-3-metilpent-2-eno, la fragmentación del ozónido primario en un compuesto carbonílico y un óxido de carbonilo, y su recombinación para dar el ozónido; luego predice los productos carbonílicos tras el tratamiento (workup) con dimetilsulfuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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