Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Dihidroxilación con OsO4 del 1,2-dimetilciclohexeno
Condiciones: 1,2-Dimethylcyclohexene, OsO4 (catalytic) with NMO, acetone/H2O; or OsO4 then aqueous NaHSO3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cicloadición concertada en una cara
Tres pares de electrones se mueven a la vez en un ciclo: el par π del alqueno enlaza un carbono con un oxígeno, un segundo par π Os=O enlaza el otro oxígeno con el segundo carbono, y un tercer par π Os=O pasa al osmio.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma el primer enlace C–O.
- Un par π Os=O forma el segundo enlace C–O en la misma cara.
- El otro par π Os=O pasa al osmio, que se reduce de Os(VIII) a Os(VI).
¿Qué da el tratamiento (workup)?
La hidrólisis corta los dos enlaces O–Os y deja intactos los dos enlaces C–O.
Éster osmato(VI) cíclico
Ambos oxígenos están en la misma cara del anillo, así que el anillo de osmato de cinco miembros queda fusionado en cis. La hidrólisis en el tratamiento (workup) libera cis-1,2-dimetilciclohexano-1,2-diol (meso). Con OsO4 catalítico, el NMO reoxida el osmio(VI) liberado a OsO4, osmio(VIII), de modo que solo se necesita una cantidad catalítica.
Qué vas a practicar
Dibuja la cicloadición concertada del OsO4 al 1,2-dimetilciclohexeno que forma el éster osmato(VI) cíclico, sigue la reducción del osmio y predice el diol cis meso que se libera en el tratamiento (workup).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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