Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
¿Qué alqueno dio esta diona?
Condiciones: An alkene of formula C₈H₁₄ takes up one equivalent of H₂ over Pd/C. Treated with O₃ then dimethyl sulfide, it gives octane-2,7-dione, CH₃CO(CH₂)₄COCH₃, as the only organic product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿De qué alqueno se trata?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,2-Dimetilciclohexeno
Unir los dos carbonos carbonílicos con un enlace C=C cierra un anillo de seis miembros con un grupo metilo en cada carbono del alqueno; la fórmula es C₈H₁₄.
Esta no 1,6-Dimetilciclohexeno
Aquí uno de los carbonos del alqueno es un CH, así que la ozonólisis da un aldehído: el 5-metil-6-oxoheptanal, no la diona simétrica.
Esta no Octa-2,6-dieno
Es C₈H₁₄ pero tiene dos enlaces C=C (dos equivalentes de H₂) y da acetaldehído y butanodial, no una diona.
Esta no 1,2-Dimetilciclopenteno
Este es C₇H₁₂ y da heptano-2,6-diona, le falta un carbono.
Solución explicada
Un equivalente de H₂ implica un enlace C=C, así que el segundo grado de insaturación de C₈H₁₄ corresponde a un anillo. Un único producto que contiene los dos grupos carbonilo nuevos significa que el enlace C=C estaba en ese anillo. Reconecta con un doble enlace los dos carbonos cetónicos, C2 y C7 de la diona: los cuatro grupos CH₂ y los dos carbonos del alqueno forman un anillo de seis miembros, y los dos grupos metilo quedan sobre los carbonos del alqueno. El alqueno es el 1,2-dimetilciclohexeno.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un único producto dicarbonílico de ozonólisis hasta un alqueno cíclico, reconectando los dos carbonos carbonílicos con un doble enlace.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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