Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Preparar el diol trans
Condiciones: Target: trans-cyclohexane-1,2-diol (racemic) from cyclohexene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia conduce al producto deseado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta mCPBA en CH₂Cl₂ y luego H₂SO₄ diluido en agua
El epóxido se forma sobre una cara; el agua abre el epóxido protonado desde la cara opuesta, de modo que los dos grupos OH quedan trans.
Esta no OsO₄ (catalítico) con NMO en acetona/agua
Los dos oxígenos llegan desde el osmio sobre la misma cara, lo que da el diol cis.
Esta no KMnO₄ frío y diluido con NaOH
El permanganato también se adiciona a través de un éster cíclico y da el diol cis.
Esta no O₃ y luego sulfuro de dimetilo
El ozono rompe el enlace C=C y abre el anillo para dar hexanodial; no se forma ningún diol.
Solución explicada
Los reactivos syn (OsO₄, KMnO₄ frío) dan dioles cis. Para obtener el diol trans hay que introducir los dos oxígenos en pasos separados y por caras opuestas: primero se epoxidiza y luego se abre el epóxido con agua en medio ácido, mediante ataque por el lado opuesto.
Qué vas a practicar
Elige la secuencia de reactivos que convierte un cicloalqueno en el 1,2-diol trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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