Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Alcohol Markovnikov sin reordenamiento
Condiciones: Target: 1-cyclohexylethan-1-ol, CH₃CH(OH)–C₆H₁₁, from vinylcyclohexane (ethenylcyclohexane).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos dan el producto deseado como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hg(OAc)₂ en H₂O/THF y luego NaBH₄
La oximercuración es Markovnikov y transcurre a través de un ion mercurinio puenteado, así que no hay desplazamiento de hidruro y el OH queda sobre el carbono contiguo al anillo.
Esta no H₂SO₄ diluido en agua
El catión secundario toma un hidruro del carbono del anillo y se vuelve terciario, por lo que se forma 1-etilciclohexan-1-ol.
Esta no BH₃·THF y luego H₂O₂ y NaOH
La hidroboración es anti-Markovnikov y da 2-ciclohexiletan-1-ol.
Esta no HBr con peróxidos y luego NaOH acuoso
La adición radicalaria de HBr coloca el bromo sobre el carbono terminal, así que la sustitución daría el alcohol primario, 2-ciclohexiletan-1-ol.
Solución explicada
El producto deseado tiene el OH sobre el carbono del alqueno más sustituido (Markovnikov) y conserva el esqueleto original. La hidratación catalizada por ácido tiene la regioquímica correcta, pero pasa por un carbocatión que se reordena. La oximercuración–desmercuración da la misma regioquímica sin cationes libres.
Qué vas a practicar
Elige el método de hidratación que da el alcohol Markovnikov cuando el carbocatión intermediario se reordenaría.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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