Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición de metanol al α-metilestireno en medio ácido
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El metanol protonado protona el alqueno
En metanol como disolvente, la cantidad catalítica de ácido sulfúrico existe como metanol protonado, que es el donador de protones. El par π toma el protón en el extremo CH2 y da el catión bencílico terciario en el carbono que lleva el anillo.
Las flechas curvas
- El par π forma el enlace C–H en el carbono CH2 y deja el catión bencílico terciario, más estable.
- El par del O–H se queda en el oxígeno y libera metanol neutro.
El metanol captura el catión
El metanol, que es el disolvente y el único nucleófilo presente en cantidad, se une al carbono catiónico mediante un par solitario del oxígeno. Así se forma un ion oxonio que todavía lleva el protón del alcohol.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol forma el enlace C–O con el catión terciario.
El metanol quita el protón
Una molécula neutra de metanol, la base más fuerte presente en la disolución ácida, toma el protón del ion oxonio. Así se obtiene el éter y se regenera el metanol protonado, el catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno del éter.
(2-Metoxipropan-2-il)benceno
El grupo metoxilo está en el carbono que lleva el anillo: adición de Markovnikov del metanol, que da un éter terc-alquílico. El metanol protonado se regenera, así que basta con una cantidad catalítica de ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del α-metilestireno por el metanol protonado, la captura del catión bencílico terciario por el metanol y la desprotonación que regenera el ácido, que dan (2-metoxipropan-2-il)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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