Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Sintetizar (Z)-hex-3-eno a partir de acetileno
Condiciones: Start from ethyne (acetylene). Any reagents may be used. Target: (Z)-hex-3-ene, CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃ with the ethyl groups cis.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia conduce al producto deseado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNH₂ y luego CH₃CH₂Br; NaNH₂ y luego CH₃CH₂Br; H₂ con catalizador de Lindlar
Dos rondas de desprotonación–alquilación construyen el hex-3-ino, y la hidrogenación con Lindlar adiciona ambos hidrógenos sobre una misma cara, lo que da el alqueno Z.
Esta no NaNH₂ y luego CH₃CH₂Br; NaNH₂ y luego CH₃CH₂Br; Na en NH₃ líquido
La reducción con metal disolvente da el alqueno E (trans).
Esta no NaNH₂ y luego CH₃CH₂Br; NaNH₂ y luego CH₃CH₂Br; H₂ sobre Pd/C
El Pd sobre carbono reduce el alquino hasta hexano.
Esta no NaNH₂ y luego (CH₃)₂CHBr; H₂ con catalizador de Lindlar
Un haluro secundario sufre sobre todo E2 con el acetiluro, que es una base fuerte, y aun si hubiera sustitución se obtendría un alquino ramificado de cinco carbonos, no el producto deseado.
Solución explicada
Cuenta primero los carbonos: el etino aporta dos y cada grupo etilo dos más, de modo que dos alquilaciones con un haluro primario dan hex-3-ino. Cada alquilación necesita su propia desprotonación con NaNH₂. Elige la reducción al final: el catalizador de Lindlar se detiene en el alqueno y adiciona H₂ syn, lo que da (Z)-hex-3-eno.
Qué vas a practicar
Plantea una secuencia de dos alquilaciones de acetiluro y una reducción estereoselectiva que convierte el etino en un alqueno Z.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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