Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hept-2-yne from propyne and 1-bromobutane
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then 1-bromobutane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Amide removes the terminal alkyne proton
The sp C–H of a terminal alkyne (pKa ≈ 25) is acidic enough for amide ion (NH3, pKa ≈ 38), so the equilibrium lies far toward the propynide ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Why NaNH2?
Compare pKa values.
SN2 on 1-bromobutane
The acetylide carbon lone pair attacks the primary carbon bearing bromine from the back side as bromide leaves. A primary halide is needed; secondary or tertiary halides would undergo E2 instead.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
Hept-2-yne
The chain has grown by four carbons: a new C–C bond joins the alkyne carbon to the former CH2Br carbon, giving the internal alkyne hept-2-yne.
Qué vas a practicar
Draw deprotonation of propyne by amide ion and SN2 attack of the propynide ion on 1-bromobutane, giving hept-2-yne.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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