Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
¿Cuántos monocloruros da el 3-metilpentano?
Condiciones: Cl2, hν; count constitutional isomers only (ignore stereoisomers)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 3-metilpentano se monoclora con Cl2 y luz. ¿Cuántos monocloruros (C6H13Cl) constitucionalmente distintos pueden formarse? No cuentes los estereoisómeros por separado.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 productos Se acepta con un margen de ±0.5 productos.
- Si obtuviste 6 productos: Seis cuenta cada carbono; la simetría especular a través de C3 hace que C1 sea equivalente a C5 y C2 a C4.
- Si obtuviste 3 productos: Tres olvida el CH3 de la ramificación: al clorarlo se obtiene 3-(clorometil)pentano, un cuarto isómero.
- Si obtuviste 5 productos: Cinco cuenta por separado los dos enantiómeros del 2-cloro-3-metilpentano; la pregunta pide solo isómeros constitucionales.
Solución explicada
La molécula es simétrica respecto a C3, así que C1 y C5 son equivalentes, igual que C2 y C4. Quedan cuatro conjuntos distintos de hidrógenos: los dos CH3 terminales (1-cloro-3-metilpentano), los dos grupos CH2 (2-cloro-3-metilpentano), el CH de C3 (3-cloro-3-metilpentano) y el CH3 de la ramificación (3-(clorometil)pentano). Cada conjunto da un isómero constitucional, así que se forman 4 monocloruros.
Qué vas a practicar
Cuenta los productos constitucionales de monocloración del 3-metilpentano agrupando los hidrógenos equivalentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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