Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Proporción de cloruro terciario a partir de 2,2,3-trimetilbutano
Condiciones: Cl2, hν, 25 °C; relative reactivity per H: 1° = 1, 3° = 5
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2,2,3-trimetilbutano se monoclora con Cl2 y luz. Si un C–H terciario es 5 veces más reactivo que un C–H primario, ¿qué porcentaje de la mezcla de monocloruros es 2-cloro-2,3,3-trimetilbutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 25% Se acepta con un margen de ±1%.
- Si obtuviste 6%: 1 de 16 hidrógenos es aproximadamente 6 %: eso ignora que un C–H terciario reacciona 5 veces más rápido que uno primario.
- Si obtuviste 83%: 5 / (1 + 5) compara un hidrógeno de cada tipo; multiplica cada factor por el número de hidrógenos de ese tipo (15 primarios, 1 terciario).
- Si obtuviste 36%: Contar 9 H primarios deja fuera los dos metilos del isopropilo; en total hay 15 hidrógenos primarios.
Solución explicada
La molécula solo tiene hidrógenos primarios y terciarios: 9 en el grupo terc-butilo más 6 en los dos metilos del extremo isopropilo suman 15 H primarios, y el único CH es el único H terciario. Cantidades ponderadas: 15 × 1 = 15 para los cloruros primarios y 1 × 5 = 5 para el cloruro terciario, total 20. La proporción terciaria es 5 / 20 = 25 %. Aun con una ventaja de velocidad de cinco veces, el único H terciario queda en minoría.
Qué vas a practicar
Predice el porcentaje de cloruro terciario al clorar el 2,2,3-trimetilbutano a partir del número de hidrógenos y de las velocidades por hidrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas