Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
3-Hidroxipentanonitrilo a partir de 2-etiloxirano y cianuro
Condiciones: NaCN, EtOH/H2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro abre el anillo en el carbono CH2
El cianuro es un nucleófilo de carbono fuerte y, en estas condiciones básicas, el epóxido se abre por SN2 en el carbono del anillo menos impedido. El ataque por el lado opuesto sobre el carbono CH2 rompe el tenso enlace C–O y deja un alcóxido en el carbono que lleva el grupo etilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro se une al CH2 del anillo, sin impedimento, por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C–O del anillo pasa al oxígeno, lo que libera la tensión del anillo de tres miembros y forma un alcóxido.
El hidronio protona el alcóxido
El tratamiento ácido se añade cuando la apertura del anillo ha terminado. El oxígeno del alcóxido, con carga negativa, es una base fuerte y toma un protón del hidronio, lo que da el alcohol secundario neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H del hidronio se queda en su oxígeno, que sale como agua.
3-Hidroxipentanonitrilo
El carbono del nitrilo queda unido al antiguo CH2 del epóxido, y el OH está en el carbono que todavía lleva el grupo etilo. El nuevo enlace C–C alarga la cadena en un carbono y da 3-hidroxipentanonitrilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del 2-etiloxirano por el cianuro en su carbono CH2 y la protonación del tratamiento (workup) que da 3-hidroxipentanonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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