Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Bromopropan-2-ol from 2-methyloxirane and HBr
Condiciones: HBr (1 equiv), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the epoxide
HBr protonates the epoxide oxygen, making the ring a much better electrophile.
Las flechas curvas
- A lone pair on the epoxide oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon does bromide attack?
A protonated epoxide has a primary and a secondary carbon.
Bromide opens at CH₂
Bromide attacks the less hindered CH₂ from the back side and the C–O bond breaks, releasing the strain of the three-membered ring.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the CH₂ carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which becomes the OH.
1-Bromopropan-2-ol
The product is 1-bromopropan-2-ol, a bromohydrin with the OH on the secondary carbon.
Qué vas a practicar
Draw the protonation of 2-methyloxirane by HBr and the opening by bromide that gives 1-bromopropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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