Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
3-(Metiltio)butan-2-ol a partir del cis-2,3-dimetiloxirano meso
Condiciones: NaSMe, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metanotiolato ataca un carbono del anillo
Los dos carbonos del anillo son secundarios e igual de impedidos, así que el tiolato ataca cualquiera de ellos por SN2 desde la cara opuesta al oxígeno. El carbono atacado se invierte mientras el otro estereocentro conserva su configuración, lo que da una relación anti entre el azufre y el oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiolato se une a un carbono del anillo por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno mientras ese carbono se invierte y el anillo se abre.
El metanol protona el alcóxido
El metanol, que es el disolvente, cede un protón al alcóxido y se convierte en metóxido. Ninguno de los dos estereocentros cambia en esta transferencia de protón.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidroxilo del metanol.
- El par del enlace O–H del metanol se queda en su oxígeno como metóxido.
3-(Metiltio)butan-2-ol
Se dibuja un enantiómero del producto anti. Los dos carbonos del anillo del epóxido meso son enantiotópicos, así que el ataque en el otro carbono da la imagen especular con la misma velocidad y el producto es racémico, (2R,3R) y (2S,3S).
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura con inversión del cis-2,3-dimetiloxirano meso por el metanotiolato y explica por qué el 3-(metiltio)butan-2-ol se forma como racemato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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