Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
2-Ciclohexiletan-1-ol a partir de bromuro de ciclohexilmagnesio
Condiciones: Et2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono del ciclohexilo abre el oxirano
El enlace C–Mg está polarizado hacia el carbono, así que el carbono del ciclohexilo se comporta como un nucleófilo de tipo carbanión. Ataca por el lado opuesto uno de los CH2 del tenso anillo de oxirano, y el enlace C–O se rompe para dar un alcóxido de magnesio a dos carbonos del anillo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C entre el carbono del ciclohexilo y un CH2 del oxirano.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno y abre el anillo tenso para dar un alcóxido.
El hidronio protona el alcóxido
El ácido se añade solo después del paso de Grignard, porque de lo contrario destruiría el reactivo. El oxígeno del alcóxido toma un protón del hidronio y da el alcohol primario neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del hidronio, que se convierte en agua.
2-Ciclohexiletan-1-ol
Los dos carbonos del oxirano quedan ahora unidos al grupo ciclohexilo como una cadena CH2CH2OH, así que la reacción añade dos carbonos y termina en un alcohol primario. El magnesio queda como sal de bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del oxirano por el bromuro de ciclohexilmagnesio y el tratamiento ácido que da 2-ciclohexiletan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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