Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Fenilpropan-1-ol a partir de óxido de estireno y MeMgBr
Condiciones: Et2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El grupo metilo abre el anillo en el CH2
El enlace C–Mg convierte el carbono del metilo en un nucleófilo de tipo carbanión. En un ataque por el lado opuesto, de tipo SN2, se une al CH2 del anillo sin impedimento, y el tenso enlace C–O se rompe para dejar un alcóxido de magnesio en el carbono bencílico.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el CH2 del anillo, el menos impedido.
- El par del enlace CH2–O pasa al oxígeno y libera la tensión del anillo.
El hidronio protona el alcóxido
El ácido se añade solo en el tratamiento, cuando todo el reactivo de Grignard ya reaccionó. El oxígeno del alcóxido toma un protón del hidronio y da el alcohol bencílico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del hidronio, que se convierte en agua.
1-Fenilpropan-1-ol
El nuevo metilo queda en el antiguo CH2 y forma un grupo etilo, y el OH se queda en el carbono bencílico. El magnesio termina como sal de bromuro, y la cadena creció en un carbono.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de estireno por el bromuro de metilmagnesio en el carbono CH2 y el tratamiento (workup) que da 1-fenilpropan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas