Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-(Etiltio)-2-metilpropan-2-ol a partir de 2,2-dimetiloxirano
Condiciones: NaSEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El etanotiolato ataca el carbono CH2
El etanotiolato es un nucleófilo excelente y una base lo bastante débil como para sustituir en lugar de eliminar. En esta apertura SN2 solo puede llegar al carbono CH2 sin impedimento; el carbono cuaternario que lleva los dos metilos está bloqueado para el ataque por el lado opuesto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiolato se une al CH2 del anillo por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace CH2–O pasa al oxígeno y abre el anillo tenso para dar un alcóxido terciario.
El etanol protona el alcóxido terciario
El alcóxido del carbono cuaternario es una base fuerte, y el etanol, que es el disolvente, aporta el protón. Así se regenera el etóxido y se obtiene el alcohol terciario neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidroxilo del etanol.
- El par del enlace O–H del etanol se queda en su oxígeno como etóxido.
1-(Etiltio)-2-metilpropan-2-ol
El grupo etiltio queda en el antiguo carbono CH2 y el OH en el carbono terciario. La apertura catalizada por ácido habría puesto el nucleófilo en el carbono terciario, es decir, la regioquímica opuesta.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del 2,2-dimetiloxirano por el etanotiolato en el carbono CH2 y la transferencia de protón que da 1-(etiltio)-2-metilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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